Терпены

Терпены: какие бывают и какое влияние они оказывают на здоровье?

Терпены

Терпены – это ароматические биологически активные вещества растений. Они могут представлять большую пользу для здоровья человека. Например, многие из терпенов оказывают противовирусный, противогрибковый, антибактериальный, антисептический и противоотечный эффект.

Терпены – это ароматические соединения, содержащиеся во многих растениях, хотя многие люди обычно связывают их с каннабисом, потому что растения каннабиса содержат их в высоких концентрациях. Далее в статье вы узнаете какие бывают терпены и какое влияние они оказывают на ваше здоровье.

Что такое терпены?

Терпены, ароматические соединения, создают характерный запах многих растений, таких как конопля, сосна или лаванда, а также свежей апельсиновой корки. Аромат большинства растений обусловлен сочетанием терпенов. В природе эти терпены защищают растения от поедания животными, либо привлекают насекомых – опылителей.

Подписывайтесь на наш аккаунт в INSTAGRAM!

Некоторые терпены играют защитную роль в растении, помогая ему оправиться от повреждений; другие действуют как часть иммунной системы растения, подавляя инфекции.

Терпены – самый большой одиночный класс соединений, обнаруженных в эфирных маслах, также называемых изопреноидами. Терпены состоят из молекул изопрена. Строительный блок представляет собой пятиуглеродный изопреновый блок. Терпеновые углеводороды имеют молекулярную формулу (C5H8)n; где n диктует количество количество вовлеченных единиц. 

Каждая молекула изопрена (иногда называемая изопреновой единицей) содержит пять атомов углерода с двойными связями. Простейшие терпены – это монотерпены, содержащие две молекулы изопрена. Сесквитерпены имеют три молекулы изопрена, а дитерпены – четыре.

Терпены можно подразделить на группы ациклические или циклические, которые указывают на их структуру. Ациклические терпены линейны, как и монотерпен β-мирцен. Циклические терпены образуют кольцо, подобное монотерпеновому р-цимену. Моноциклические, бициклические и трициклические монотерпены (то есть одно, два или три неароматических кольца) встречаются в эфирных маслах.

Терпеноиды

Некоторые люди также используют термин терпеноиды. Однако терпены и терпеноиды — это не одно и то же. Терпены являются естественной формой этих соединений, когда они находятся в живом растении. По мере того как растение высыхает, то терпены окисляются и превращаются в терпеноиды.

Терпены содержат менее пяти единиц исходных углеродных скелетов и могут быть сгруппированы в первые три из следующего списка:

  • монотерпены (две единицы, например, ментол),
  • сесквитерпены (три единицы, например, зингиберен в имбире),
  • дитерпены (четыре единицы, например, ретинол),
  • тритерпены (шесть единиц, например, сквален),
  • тетратерпены (восемь единиц, например, β-каротин).

Терпеноиды, также называемые изопреноидами, имеют более пяти единиц изопрена и представляют собой большой и разнообразный класс природных молекул, сходных с терпенами, но часто с измененными углеродными скелетами (например, в тетрациклическом или пентациклическом) и насыщенных кислородом во многих отношениях по своей природе.

Влияют ли терпены на людей?

Многие терпены биологически активны, а это значит, что они могут воздействовать на организм. Этот эффект будет варьироваться в зависимости от концентрации самого терпена и того, как человек его использует.

Поскольку терпены производят яркие запахи, они составляют основу многих эфирных масел и являются неотъемлемой частью многих альтернативных методов лечения, таких как ароматерапия. Вдыхание ароматов некоторых растений и эфирных масел может повлиять на настроение человека и уровень стресса.

Существует множество медицинских исследований по изолированным терпенам, и некоторые из них могут даже найти свое применение в медицине. Исследования в области химико-биологических взаимодействий отмечают, что многие терпены продемонстрировали благотворное воздействие на организм и могут служить альтернативной медициной или даже терапией. 

Типы некоторых терпенов

В то время как в природе существует много терпенов, ученые изучили лишь несколько из них. Вот несколько примеров более известных терпенов.

Лучшие публикации в Telegram-канале Econet.ru. Подписывайтесь! 

Лимонен

Лимонен – это обычный терпен, который большинство людей могут узнать по его запаху. Как следует из названия, лимонен придает кожуре фруктов, таких как лимоны и апельсины, цитрусовый запах. Лимонен представлен в двух формах: D-лимонен и L-лимонен. D-лимонен обладающий цитрусовым запахом, содержится до 90% в цитрусовом эфирном масле и до 6% в скипидаре из живицы сосны.

https://www.youtube.com/watch?v=Hb3SCB4huMY

В исследованиях отмечается, что лимонен обладает следующими терапевтическими свойствами: 

  • противовоспалительный,
  • сильный антиоксидант,
  • противовирусный,
  • антидиабетический,
  • противоопухолевый (рак молочной железы, рак толстого кишечника, меланома),
  • может растворять холестерин-содержащих камней в желчном пузыре,
  • облегчает изжогу и гастроэзофагеальный рефлюкс (ГЭРБ),
  • снижает воспаление при колите и язвенном колите,
  • уменьшает проявление депрессии,
  • снижает риски инсульта при гипертонии,
  • уменьшает возникновение осложнений при диабете,
  • увеличивает уровень ЛПВП-холестерина и снижает уровень глюкозы,
  • предотвращает развитие фиброза.

Отмечается, что D-лимонен снижает токсичность для печени от таких веществ, как фенацетин, парацетамол и кофеин. Лимонен, по-видимому, модулирует поведение некоторых иммунных клеток и цитокинов, что может защитить организм от целого ряда проблем. Лимонен считается безопасным для людей, которые принимают его в качестве добавки.

Пинен

Пинен – еще один природный терпен. Существует две формы пинена: а-пинен и b-пинен. Пинен дает свежий, яркий аромат многих растений, в том числе сосновой хвои, розмарина и базилика.

Пинен также обладает некоторыми терапевтическими свойствами.

Сообщалось о широком спектре лечебных свойств пинена, включая модуляцию устойчивости к антибиотикам, антикоагулянтное, противоопухолевое, противомикробное, противомалярийное, антиоксидантное, противовоспалительное и обезболивающее действие.

Ширин-Йоку (Shinrin-yoku), что означает “лесное купание”, – это японская терапия, которая включает в себя неспешные прогулки в лесу, впитывание атмосферы и наслаждение ароматом. Ширин-Йоку может оказывать профилактическое и восстановительное воздействие на психику и физиологию человека. 

Одно исследование сравнило эффект пешего туризма в лесах с городскими прогулками и обнаружило, что “лесные купания” (даже просмотр изображений лесов!) значительно снижает у людей кровяное давление, частоту пульса и выброс гормона стресса кортизола по сравнению с аналогичными прогулками в городе. 

Исследование в Acta Salus Vitae отмечает, что количество пинена в воздухе здорового леса достаточно для лечебного воздействия. Пинен действует как бронходилататор, позволяя большему количеству воздуха проникать в легкие. Он также обладает противовоспалительным действием и может бороться с некоторыми инфекционными микроорганизмами во вдыхаемом воздухе. 

Перечень некоторых заболеваний и состояний организма, где пинен показал себя с положительной стороны, как терапевтическое или снижающее риск средство:

  • Хроническая обструктивная болезнь легких ХОБЛ.
  • Острый бронхит. 
  • Инсектицид против головных вшей.
  • Болезнь Альцгеймера, через защиту нейронов от окисления. 
  • Проблемы с ухудшением памяти и настроения. 
  • Снижение устойчивости к антибиотикам. 
  • Уменьшение тромбообразования (агрегации тромбоцитов). 
  • Активность против некоторых раковых клеток (меланома, карциномы печени, нейробластомы. 
  • Увеличение антиоксидантной (антиокислительной) емкости лимфоцитов. 
  • Защита желудка от агрессивных веществ и язв. 
  • Снижение проявления движения глаз во сне, улучшение качества сна. 
  • Защита от окислительного стресса (чрезмерная выработка АФК). 
  • Снижение рисков заболевания эндокардитом через подавление бактерий.
  • Улучшение детоксикации организма через активацию цитохрома P-450. 
  • Уменьшение воспаления поджелудочной железы при панкреатите.
  • Снижение активности аллергического ринита. 
  • Эффект по купированию судорог. 
  • Противовоспалительное действие через уменьшение выработки цитокинов IL-6, ФНО-альфа, ЦОГ-2 и блокирование воспалительных путей MAPK и NF-kB. 
  • Лечение IgA-нефропатии (воспалительного заболевания почек). 

Мирцен (myrcene)

Мирцен (myrcene) – это терпен, который обычно содержится в таких растениях, как хмель, лимонник и тимьян. Цветы растения каннабис также содержат мирцен.

Мирцен – сильный антиоксидант. Одно исследование на мышах показало, что мирцен может помочь защитить мозг от окислительного повреждения после инсульта. 

Другое исследование на мышах показало, что мирцен оказывает аналогичное защитное действие на сердечную ткань. Исследователи отмечают, что мирцен может быть полезным альтернативным средством лечения после ишемического инсульта. 

Однако важно иметь в виду, что в этих исследованиях использовались очень высокие концентрации мирцена, вплоть до 200 миллиграммов (мг) на килограмм (кг) (мг/кг) веса.

Еще в одном исследовании на клеточной модели остеоартрита было отмечено, что мирцен, по-видимому, оказывает противовоспалительное действие и может предотвращать разрушение некоторых клеток хряща. Это может сделать его полезным против остеоартроза. 

Бета-кариофиллен (beta-caryophyllene)

Бета-кариофиллен (beta-caryophyllene) содержится во многих травах и овощах, таких как гвоздика и черный перец. Как и другие терпены, бета-кариофиллен может оказывать противовоспалительное действие на организм, что может снизить уровень боли у некоторых людей.

В одном исследовании на животных, бета-кариофиллен уменьшил боль от воспаления и болезненность нерва. Другие исследования показали, что противовоспалительный и обезболивающий эффект бета-кариофиллена может быть полезен для лечения длительной хронической боли, поскольку организм не проявляет признаков развития толерантности к этим эффектам. 

Гумулен (humulene)

Гумулен (humulene) является ключевым компонентом растения – хмеля. Другие растения, такие как гвоздика и имбирь, также содержат его.

Одно из исследований в области фармакологии отмечает, что терпены, включая гумулен, могут иметь потенциал в предотвращении аллергических реакций и астмы. В животных моделях гумулен уменьшал аллергическое воспаление в дыхательных путях. Это может сделать его полезным соединением для естественного лечения астмы в будущем.

Другое исследование в области пищевой и химической токсикологии показало, что гумулен может также оказывать защитное действие на некоторые клетки. Этот защитный эффект может снизить риск рака. Однако это только предварительные данные, и ученые должны продолжать изучать эффекты гумулена, чтобы подтвердить эти утверждения. 

Линалоол (linalool)

Линалоол (Linalool) – терпен, который наиболее распространен в лаванде и придает цветку его богатый аромат. Линалоол является одним из наиболее важных соединений в ароматерапии и отвечает за успокаивающий эффект, который многие люди получают, когда вдыхают запах лаванды или ее эфирного масла.

Исследование в области доставки лекарственных средств отмечает, что линалоол может влиять на организм различными способами из-за целого ряда свойств, включая: 

  • противовоспалительное,
  • противомикробное,
  • нейрозащитное,
  • как антидепрессант,
  • противоопухолевое,
  • анти-тревожное.

Оцимен (ocimene)

Оцимен (ocimene) – терпен, присутствующий в различных фруктах и растениях, включая петрушку, базилик, манго, кумкваты и орхидеи.

Оцимен известен своими привлекательными, травяными и древесными ароматами. Эти сильные ароматы присутствуют во многих духах, и они помогают растениям защищаться от насекомых. Оцимен способен отгонять тлю от растений, что может объяснить, почему комары не приближаются к цветам, содержащим цитрусовые масла, в которых много оцимена.

Медицинская польза оцимена может включать противовирусные, противогрибковые, антибактериальные, антисептические и противоотечные эффекты. Но пока эти возможности полностью не доказаны. 

Валансен (valencene)

Валансен (valencene)- терпен который является ароматическим компонентом цитрусовых фруктов и цитрусовых отдушек. Его получают из апельсинов. Он является предшественником нуткатона, основного компонента аромата и вкуса грейпфрута.

Валансен широко известен как репеллент от клещей и комаров. Потенциальные медицинские преимущества валенсена все еще исследуются, но есть доказательства того, что он может обладать противовоспалительными возможностями.опубликовано econet.ru

Автор Пастухова Юлия

P.S. И помните, всего лишь изменяя свое потребление — мы вместе изменяем мир! © econet

*Статьи Эконет.ру предназначены только для ознакомительных и образовательных целей и не заменяет профессиональные медицинские консультации, диагностику или лечение. Всегда консультируйтесь со своим врачом по любым вопросам, которые могут у вас возникнуть о состоянии здоровья.

Терпены: что это такое, классификация и в чем их польза

Терпены

Терпены – это класс природных углеводородов, которые содержатся в растениях и животных. Они образуются из изопреновых единиц, которые состоят из 5 атомов углерода, прикрепленных к 8 атомам водорода.

Терпены растений и животных

Биологическое образование терпенов происходит, когда две молекулы уксусной кислоты (CH3COOH) объединяются с образованием мевалоновой кислоты (C6H12O4), которая затем превращается в изопентенилпирофосфат. Он содержит изопреновый скелет с 5 атомами углерода, дальнейшее превращение которого дает истинные терпены.

Изопреноиды встречаются в эфирных маслах, а также в живицах и латексах различных кустарников и деревьев. Эти соединения влияют на рост растений и являются причиной появления желтых, красных и оранжевых пигментов.

У животных изопреноиды встречаются в виде воска или маслянистых веществ, таких как шерстяной воск, печеночное масло рыбы, а также желтый пигмент в бабочках и пр.

Зачем растениям и животным нужны терпены

Цель производства сесквитерпенов и монотерпенов в растениях еще предстоит установить. Однако предполагается, что эти соединения помогают привлекать одних животных (насекомых) и отталкивать других.

Растения. Они вырабатывают изопреновые соединения, схожие с гормонами, участвующими в росте насекомых, которые питаются этими растениями. Таким образом останавливается развитие насекомого и растение получает выгоду.

Животные. Пигменты являются источником витамина А, который участвует в росте и важен для зрения, развития нервной системы и репродуктивной функции. Витамин К, необходимый для свертывания крови, и витамин Е, необходимый для размножения, также являются частично терпеноидами. [R]

Насекомые. Некоторые терпеноидные вещества влияют на поведение во время спаривания и созревание, отмечают путь между источниками пищи и даже отталкивают хищников.

Структурные особенности терпенов

В 1887 году немецкий химик Отто Валах установил, что фундаментальная единица, состоящая из 5 атомов углерода, может быть соединена множеством различных способов, чтобы создать множество различных видов расположения атомов углерода в монотерпенах и сесквитерпенах. Его предложение — так называемое правило изопрена, которое помогло химикам-органикам разобраться в структурах еще более сложных соединений терпена.

Изопрен сам по себе является газообразным углеводородом (C5H8), который выделяется некоторыми растениями как естественный побочный продукт метаболизма растений. Наряду с метаном это самое летучее органическое соединение, присутствующее в атмосфере.

Изопреновый скелет с 5 атомами углерода описывает схему, в которой атомы углерода связаны и расположены в молекуле, без учета атомов других элементов и различий между множественными и одинарными связями. Это объясняется тем, что большая часть органических химических реакций обычно не разрывает связей между атомами углерода, то есть скелет углерода остается неизменным.

Классификация терпенов

  1. Монотерпены (C10H16).
  2. Сесквитерпены (C15H24).
  3. Дитерпены (C20H32).
  4. Тритерпены (C30H48).
  5. Тетратерпены (C40H64).

Как применяют терпены

Большинство применений терпенов было обнаружено в древности, прежде всего, в качестве ингредиентов благовоний и парфюмерии, специй и ароматизаторов, лекарств и лаков.

Окаменевший терпеноид под названием «янтарь» ценился как драгоценный камень с доисторических времен. А центральные и южноамериканские индейцы широко использовали резину еще до испанского завоевания.

Современное применение терпенов довольно разнообразно. Скипидар широко используется в качестве растворителя. Отдельные его компоненты долгое время использовались в качестве сырья для определенных видов химической обработки.

Некоторые из продуктов, полученных из скипидара, включают ингредиенты для витамина А, парфюмерию, инсектициды, смазочные добавки, промышленные химикаты и смолы, используемые при производстве клеев.

Смола, которая обычно подвергается химической обработке, широко используется в производстве недорогого мыла и различных видов покрытий. Другие терпеноиды, такие как ментол, камфора, натуральный каучук и масло цитронеллы очень ценны в торговле и промышленности.

Как выделяют терпены

Разработан ряд процедур, позволяющих осуществлять процессы выделения терпеноида из его природных источников. Выбор методики в идеале зависит от ряда факторов, включая физико-химические свойства соединения, его обилие в источнике и распространение в природе.

Например, наиболее распространенные и летучие вещества, такие как скипидар, извлекаются путем перегонки канифольных кислот, олеорезинов и жирных кислот в талловом масле, которое является побочным продуктом процесса производства бумажной массы из сосновой древесины. Затем соединения разделяют фракционной перегонкой при низком давлении.

С другой стороны, чрезвычайно редкие нелетучие соединения выделяют с помощью процесса хроматографии, который представляет собой метод разделения различных компонентов смеси или раствора на основе адсорбции на колонке или слое подходящего материала.

Для выделения чувствительных к нагреву ингредиентов для изготовления парфюма из цветочных лепестков используется энфлюраж. Этот трудоемкий процесс включает в себя размещение лепестков в тонких слоях тщательно очищенного жира, где растворяются цветочные масла. Затем раствор промывают спиртом для восстановления цветочных масел.

Химическое выделение терпеноида следует классической схеме, которая имеет ступени с целью предоставления полного описания молекулы.

Описание обычно включает в себя идентификацию различных видов и количество атомов, присутствующих в молекуле, расположение (3-D) атомов и химические связи, удерживающие атомы вместе.

Операция, необходимая для проведения идентификации, включает в себя определение атомного состава, очистку и идентификацию присвоения структуры.

Заключение

Терпены – это бесконечно увлекательный уголок природы, который привлекает внимание ученых и химиков на протяжении сотен лет. По мере того, как проводится все больше исследований по этим соединениям, результаты оказываются не только положительными, но и совершенно чудесными.

Х и м и я

Терпены

Неомыляемые липиды — это второй большой класс липидов.

Вещества этого класса липидов объединяет то, что они не гидролизуются в щелочной или кислой среде.

Ранее мы рассмотрели класс омыляемых липидов. Вещества, относящиеся к этому классу, в отличие от неомыляемых липидов, подвержены гидролизу. В результате гидролиза из омыляемых липидов образуются соли высших карбоновых кислот, т.е. мыла. Отсюда происходит название.

Неомыляемая липидная фракция содержит вещества двух основных типов:

Первые преобладают в липидах растений, вторые липидах животного происхождения. Между ними имеется много общего – терпены и стероиды построены из одинаковых изопреновых пятиугольных фрагментов, а их биосинтез включает одни и те же исходные и промежуточные вещества.

Соединения, построенные из фрагментов изопрена, имеют общее название изопреноиды.

Один из наиболее распространённых изопреноидов – натуральный каучук – представляет собой полимер изопрена.

Под этим названием объединяют ряд углеводородов и их кислородосодержащих производных – спиртов, альдегидов, кетонов, углеродный скелет которых построен из двух, трёх и более звеньев изопрена.

В правой части рисунка изопрен изображён в виде, где атомы углерода не показаны, а показаны только связи между ними.

Сами углеводороды называют терпеновыми углеводородами, а их кислородосодержащие производные (спирты, альдегиды, кетоны) – терпеноидами.

Название «Терпены» происходит от лат. Oleum Terebinthinae — скипидар.

Терпеноидами богаты эфирные масла растений (герани, розы, лаванды, лимона, перечной мяты и др.), смола хвойных деревьев и каучуконосов.

К терпенам относятся и различные растительные пигменты и жирорастворимые витамины.

Группировка терпенового типа (изопреноидная цепь) включена в структуру многих биологически активных соединений.

В большинстве терпенов изопреновые фрагменты соединены друг с другом по принципу «голова к хвосту», как показано на примере мирцена.

Терпеновые углеводороды и терпеноиды

Общая формула большинства терпеновых углеводородов – (С5Н8)n.

Они могут иметь ациклическое и циклическое (би-, три-, полициклическое) строение.

С учетом числа изопреновых группировок в молекуле различают:

  • монотерпены (две изопреновые группировки);
  • сесквитерпены (три изопреновые группировки);
  • дитерпены (четыре изопреновые группировки);
  • тритерпены (шесть изопреновых группировок);
  • тетратерпены (восемь изопреновых группировок).

Примеры терпенов

Примером ациклических терпенов служит уже упоминавшийся ранее мирицен – монотерпен, содержащийся в эфирных маслах хмеля и благородного лавра.

Другой пример – родственный мирицену спирт

гераниол, входящий в состав эфирных масел герани и розы.

При мягком окислении гераниол образует альдегид цитраль а.

Тритерпен сквален С30Н50 – промежуточный продукт в биосинтезе холестерина.

В последние годы установлено, что цитраль и гераниол выделяются в небольших количествах рабочими пчёлами при отыскивании пищи. Запах этих веществ привлекает других пчёл. Соединения подобного рода называют феромонами. Они выделяются животными и определённым образом влияют на поведение других особей того же или близкого вида.

Среди терпенов наиболее распространены моно- и бициклические терпены. Многие из них применяются в медицине или служат исходными продуктами для синтеза лекарственных средств.

Соответствующие моно- и бициклическим терпенам предельные циклические углеводороды носят названия ментан, каран, пиан и борнан.

Примеры циклических терпенов

Лимонен.

Лимонен — представитель моноциклических терпенов. Он содержится в лимонном масле и скипидаре. Лимонен входит в состав масла тмина.

Рацемическая форма лимонена (дипентен) может быть получена в результате реакции диенового синтеза из изопрена при нагревании.

Диены — ненасыщенные углеводороды, содержащие в молекуле 2 двойные связи (С=С), например бутадиен.

Диеновый синтез – реакция, в результате которой из двух реагирующих молекул (диенов и диенофилов) образуется новый шестичленный цикл.

Рацемическая форма лимонена (дипентен) – это стереоизомер лимонена, представляющий собой его зеркальную противоположность.

При восстановлении оптически активного лимонена или дипентена получается ментан, а при полной их гидратации в кислой среде образуется двухатомный спирт терпин. Терпин в виде гидрата применяется как отхаркивающее средство при хроническом бронхите.

Каннабидиол.

3амещенные дипентены (например, каннабидиол) — психоактивное начало гашиша (марихуаны).

Ментол.

Ментол, как и лимонен, имеет скелет ментана. Он содержится в эфирном масле перечной мяты. Оказывает антисептическое, успокаивающее и болеутоляющее (отвлекающее) действие, входит в состав валидола, а также мазей, применяемых при насморке.

Альфа-пинен.

Альфа-пинен — бициклический монотерпен ряда пинана. Его левовращающий энантиомер — важная составная часть скипидара, получаемого из хвойных деревьев.

Камфора.

Камфора — бициклический кетон — редкий пример соединения, в котором шестичленный цикл имеет конформацию ванны.

Камфора издавна применяется в медицине как стимулятор сердечной деятельности. Ее правовращающий стереоизомер выделяют из эфирного масла камфорного дерева.

Каротиноиды.

Особую группу терпенов составляют каротиноиды — растительные пигменты.

Некоторые из них играют роль витаминов или предшественников витаминов, а также участвуют в фотосинтезе. Большинство каротиноидов относится к тетратерпенам. Их молекулы содержат значительное число сопряженных двойных связей, поэтому имеют желто-красную окраску. Для природных каротиноидов характерна транс-конфигурация двойных связей.

Каротин — растительный пигмент жёлто-красного цвета, в большом количестве содержавшийся в моркови, а также томатах и сливочном масле. Известны три его изомера, называемые альфа-, бета- и гамма-каротинами, различающиеся числом циклов и положением двойных связей. Все они являются предшественниками витаминов группы А.

Молекула бета-каротина симметрична и состоит из двух одинаковых частей:

Знай об организме
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: